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Química de los esteroides anabólicos androgénicos:

 

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Todos los esteroides anabólicos androgénicos naturales y sintéticos comparten esta estructura base

 

Todos los esteroides anabólicos / androgénicos son preparaciones que contienen una de las tres hormonas esteroides naturales de arriba, o derivados químicamente alterados. Al crear nuevos compuestos sintéticos una de las de las tres hormonas naturales es seleccionada como un punto de partida, típicamente, debido a la posesión de características particulares que pueden ser beneficiosas para el nuevo compuesto. Por ejemplo, de los tres estroides naturales arriba, la dihidrotestosterona es el único esteroide desviado de la posibilidad de aromatización y reducción por la enzima 5-alfa reductasa. Esta base ha sido una muy popular elección en la creación de sintéticos que carecen de actividad estrogénica y/o exhiben una proporción más balanceada de actividad androgénica a anabólica. La nandrolona es típicamente usada cuando es deseada una acción androgénica aún menor, debido a su debilitamiento ante la interacción con la enzima 5-alfa reductasa. La nandrolona también aromatiza mucho más lentamente que la testosterona. La testosterona por supuesto es nuestra hormona construye-músculos más poderosa, y también exhibe fuerte actividad androgénica debido a su conversión a un esteroide más potente (dihidrotestosterona) vía la enzima 5-alfa reductasa.

Derivados de la testosterona


Boldenona (+c1-2 doble enlace)

La boldenona es testosterona con un doble enlace agregado entre los átomos de carbono uno y dos. Sin embargo este enlace cambia la actividad del esteroide considerablemente. Primero, hace dramáticamente más lenta la aromatización, de modo que la bolderona se convierte en estradiol a mas o menos la mitad del índice en que lo hace la testosterona. Segundo, este enlace causa que el esteroide sea un sustrato muy pobre para la enzima 5-alfa reductasa. El metabolito 5-alfa reducido más activo, 5-alfa dihidroboldenona se produce solo en muy pequeñas cantidades en humanos, y la hormona tiende a convertirse vía 5-beta reductasa a 5-beta dihidroboldenona (un andrógeno virtualmente inactivo). Esto hace que se incline más a ser un anabólico que un andrógeno, aunque ambas características son notablemente aparentes con este esteroide. El doble enlace c1-2 también hace más lento el colapso de la estructura del esteroide por parte del hígado, incrementando: su resistencia a la desactivación del 17-ketoesteróide, su media-vida funcional y biodisponibilidad oral.




Metiltestosterona (+ 17 alfa metil)

Es el derivado más básico de la testosterona, difiriendo solo por la 17-alfa mutilación agregada, que hace al esteroide oralmente activo. La conversión a 17-alfa metilestradiol hace a este esteroide extremadamente estrogénico, a pesar del hecho de que esta alteración realmente reduce la interacción con la enzima aromatasa.

Metandrostenolona (+c 1-2 doble enlace, 17- alfa metil)

En muchos sentidos, la metandrostenolona es muy similar a la boldenona, ya que esta también exhibe actividades estrogénica y androgénica reducidas debido al doble enlace c1-2. Este esteroide, sin embargo, tiene una reputación de ser algo estrogénico, debido al hecho de que se convierte a una forma altamente activa del estrógeno (17 alfa-metilestradiol Ver: compuestos metilados y dosificaciones orales). La metandrostenolona es mucho más activa miligramo por miligramo, ya que el grupo 17- alfa metil le da una media-vida más larga y le permite existir en un estado más libre que su prima la boldenona.




Fluoximestrona (+11beta hidroxil; 9-fluoruro; 17- alfa metil)

El Halotesin es un esteroide oral c-17alfa alkilatado derivado de la testosterona. El grupo 11-beta funciona para inhibir la aromatización, de manera que no hay nada de conversión a estrógeno con este esteroide. También trabaja para hacer más baja la afinidad de este esteroide hacia proteínas ligadoras en la sangre. No tengo explicación para la función del grupo 9-fluoruro en este momento, sin embargo puedo decir que ni bloquea la aromatización ni la 5-alfa reducción. Esto se apoya en el hecho de que se ha demostrado que otros esteroides 9-fluoruro aromatizan, así como en los otros estudios que muestran que la fluoximesterona es un substrato activo para la enzima 5-alfa reductasa.

 


Derivados de la nandrolona


Noretandolona (+17-alfa etil)

La norethandolona es simplemente nandrolona con un grupo 17-alfa etil agregado. Esta alteración es raramente usada con los esteroides anabólicos / androgénicos, y es mucho más comúnmente encontrada en los estrógenos sintéticos y progestinas. Aunque la 17-etilación inhibe la reducción 17-kestosteroide tan bien como la 17-metilación, y por lo tanto permite que este esteroide similarmente exhiba un alto nivel de actividad oral, este grupo también tiende a incrementar el ligamiento del receptor de progesterona. La northendrolona es claramente una hormona “problemática” en términos de retención de agua, ganancia de grasa y ginecomastia, lo que puede ser en parte debido a su enaltecido ligamiento a este receptor.




Etilestrenol (+17-alfa etil; -3 keto)

El etilestrenol es un derivativo oral de la nandrolona muy similar en su estructura a la norethandrolona. De hecho difiere de este esteroide solamente por la remoción del grupo 3-keto, el cual es vital para el ligamiento del receptor andrógeno. Como tal, el estilestrenol es posiblemente el más débil de los esteroides miligramo por miligramo jamás vendidos. Una actividad que este esteroide si exhibe es su propensión a la conversión a noretandrolona, lo que parece ocurrir con alguna afinidad (aparentemente el grupo 3 oxígeno es metabólicamente añadido a este compuesto sin mucho problema). Esta es probablemente la característica más interesante del etilestrenol, al cual aparte de esto es un compuesto extremadamente no destacado.




Trenbolona (+c9-10 doble lazo; c11-12 doble enlace)

Aunque es un derivativo de la nandrolona, los dos enlaces dobles adicionales presentes en la trenbolona hacen extremadamente difícil de ver cualquier parecido con su hormona madre. Primero, el enlace 9-10 inhibe la aromatización. La nandrolona se aromatiza muy lentamente, sin embargo, aún así se produce algo de estrógeno con este esteroide (nandrolona). Cosa que no ocurre con la trenbolona. El enlace 11-12 adicionalmente incrementa el ligamiento del receptor andrógeno. Este esteroide tampoco pasa por 5-alfa reducción como lo hace la nandrolona, y como tal no comparte la misma disociación entre efectos anabólicos y androgénicos. (La trenbolona es mucho más androgénica en comparación).


Derivados de la dihidrotestosterona


Mesterolona (+1-metil)

La mesterolona es un potente derivado oral activo de la dihidrotestosterona, el cual similarmente a la metelonona posee un grupo 1-metil no tóxico para incrementar su resistencia al colapso de su estructura por parte del hígado. Sin embargo esta alteración no incrementa la estabilidad del grupo 3-keto, y como tal, este esteroide es un pobre anabólico igual que ocurre con su madre.




Drostanolona (+2-metil)

La drostanolona es simplemente dihidrotestosterona con un grupo 2-metil añadido. Esta adición incrementa grandiosamente la estabilidad del grupo 3-keto, vital para el ligamiento andrógeno. Como tal, la actividad de este esteroide en los tejidos musculares es grandiosamente aumentada. (Ver: disiciación anabólico/ androgénica).


Oximetolona (+2 hidroximetileno; 17alfa-metil)

La oximetolona es un derivativo oral activo de la dihidrotestosterona. El grupo 17-metil se entiende bien en este punto ya que lo hemos discutido en muchos otros esteroides, sin embargo el grupo 2-hidroximetileno no se ve en ningún otro esteroide comercial. Sabemos que este grupo aumenta grandiosamente la la potencia anabólica al incrementar la estabilidad del grupo 3-keto, y que la configuración de este substituto también parece permitir a este esteroide ligarse y activar el receptor estrógeno.




Stanozolol (+3,2 pyrazol; 17- alfa metil)

El stanozolol es un potente esteroide anabólico, debido al hecho de que el grupo 3-2 pyrazol crea una configuración estable del anillo A que permite el ligamiento del receptor andrógeno (este esteroide es uno de los pocos que no posee un grupo 3- keto). Como tal, es altamente activo en tejido muscular, bastante diferente a lo que ocurre con la dihidrotestosterona.




Metenolona (+1-metil; 1-2 doble enlace)

La metenolona también es un potente esteroide anabólico, debido al hecho de que el enlace doble c1-2 incrementa la estabilidad del grupo 3-keto. El grupo 1-metil funciona para incrementar su biodisponibilidad oral, haciendo a la methenolona (como el acetato de metenolona) uno de los pocos orales no 17-alfa alkilatados activos oralmente. El doble enlace c1-2 también puede ayudar un poco a incrementar la resistencia hepática a la desactivación 17-ketosteroide.




Oxandrolona (2-oxígeno substitución; 17-alfa metil)

La oxandrolona es un derivativo oralmente activo de la dihidrotestosterona, debido a su 17-metilación. También difiere del DHT por la substitución de su molécula 2-carbonos con oxígeno. Este es el único esteroide comercial que lleva este grupo, e inclusive el único en tener una modificación en la estructura de carbono base del núcleo Steran. El grupo 2-oxo incrementa la resistencia del grupo 3-keto al metabolismo considerablemente, por ende la oxandrolona es un potente anabólico.



 

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